A fine anni ‘90 l’Udinese di Zaccheroni conquista tutti con un gioco brillante e dominante al tempo stesso. Al termine della stagione 1997-1998 i friuliani arrivano terzi in classifica, potendo contare anche sul capocannoniere del torneo: Bierhoff.
Il Milan, al contrario, non aveva vissuto una stagione positiva, chiudendo il torneo al decimo posto, con ben 20 punti di ritardo dall’Udinese. I rossoneri necessitano una rifondazione totale, di dar vita ad un nuovo ciclo che potesse guardare al futuro con rinnovate ambizioni. La stagione trionfale dei bianconeri offre alla società rossonera un ottimo assist e, in un blocco unico, sbarcano a Milanello 3 fantastici interpreti del miracolo Udinese. La scelta ricade su Zaccheroni, Bierhoof e Helveg. I primi due hanno senza dubbio rubato la scena al terzino danese che, a conti fatti, fu invece un assoluto protagonista della cavalcata vincente verso il tricolore, nell’anno del centenario rossonero. Thomas Helveg trova una perfetta collocazione nel 3-4-3 di mister Zaccheroni, rendendosi protagonista di importanti sgroppate lungo la fascia. Approda al Milan per 8 miliardi e mezzo di lire, in un alone di scetticismo. Le sue prestazioni però spazzano via ogni perplessità e dubbio circa il suo acquisto. Il suo apporto alla squadra è tangibile, un autentico crescendo partita dopo partita.
Finché sulla panchina rossonera siede Zaccheroni, Helveg è centrale nel progetto Milan, collezionando 31 presenze e un gol in Coppa Italia nel suo primo anno in rossonero, quello culminato con lo scudetto in quel di Perugia. Per lui anche un gol pesante in Champions League che valse la vittoria esterna sul campo del Deportivo. In rossonero collezionerà 105 presenze, spalmate in cinque stagioni.
