Andriy Shevchenko fu un regalo di Silvio Berlusconi al suo Milan già preannunciato ben prima dell’estate di mercato del 1999 in cui passò in rossonero, proveniente dalla Dinamo Kiev, per 41 miliardi di lire. Già nei primi mesi dell’anno l’accordo era dato per fatto e lo scudetto conquistato a Maggio da Zaccheroni e truppa non fece altro che renderlo più dolce e meritato. Dopo le prime negative amichevoli estive l’esordio ufficiale avvenne nella sfortunata sconfitta in Supercoppa Italiana a San Siro contro il Parma di Crespo, Buffon e Cannavaro dove Sheva non riuscì a mettersi in luce. Ma l’appuntamento col primo gol rossonero non poteva tardare e il Milan era atteso all’esordio in campionato da campione d’Italia allo stadio Via del Mare di Lecce.
Le condizioni metereologiche in quel 29 di Agosto del 1999 rendono fradicio e pesante il campo dello stadio leccese e i giallorossi, neo promossi in Serie A, vogliono vendere cara la pelle. In un primo tempo davvero molto condizionato dalle pessime condizioni del terreno di gioco è il Lecce a rendersi maggiormente pericoloso dalle parti di Abbiati col solo Bierhoff ad avere una buona chance per tentare la via della rete. Il secondo tempo inizia con lo stesso leitmotiv e i giallorossi continuano ad essere più pericolosi ma Alberto Zaccheroni si ricorda di avere in panchina un tale George Weah che appena entrato porta il Milan in vantaggio al settimo minuto della ripresa. Partita stappata ma il Lecce trova presto il pari con un’incornata del difensore Savino dieci minuti dopo.
Andriy Shevchenko fino a quel momento sembra ancora non essere entrato in partita ma al minuto 73 ecco che il tridente del Milan si sveglia e, su cross di Weah, la spizzata di Bierhoff trova al posto giusto e al momento giusto l’ucraino che, di pura rapina, infila di destro il suo primo gol rossonero di quella che sarà una serie impressionante lunga ben sette anni. Maglia alzata sulla testa ed esultanza verso la bandierina per Sheva che, per metà ricoperto di fango a causa del terreno allentato, sicuramente si ricorderà per sempre della sua prima rete milanista e pazienza se alla fine il match finirà in pareggio perché da quel giorno Andriy iniziò a legare indissolubilmente la sua storia a quella del Milan fino all’ultimo gol nella primavera del 2006.