Il 20 giugno 1951 il Milan affronta l’Atletico Madrid nella semifinale della Coppa Latina. Inspiegabilmente quel giorno a San Siro non si riescono a trovare le divise rossonere, la sfida però è troppo importante e il Milan non può certo darsi per vinto. Nelle vicinanze dello stadio c’è una camiceria che vende casacche sportive… ma solamente di colore azzurro. A pochi istanti dal calcio di inizio, il Milan decide di acquistarle ugualmente. Per la prima volta nella sua storia, il diavolo scende in campo in azzurro “celestiale”: il nuovo colore si rivela di buon auspicio, e i rossoneri vincono per 4 reti a 1.
Due anni dopo, il 7 giugno 1953, viene disputata nuovamente la finale di Coppa Latina, questa volta a Lisbona. Memore della vittoria sull’Atletico Madrid, il Milan decide di indossare per la seconda volta le maglie azzurre “portafortuna”. I rossoneri arrivano stanchi dalla semifinale con i portoghesi dello Sporting Lisbona, battuti tre giorni prima per 4-3 ai supplementari. Gli avversari francesi dello Stade de Reims invece possono affrontare il match con molta più energia e concentrazione, difatti sconfiggono il Milan con un clamoroso 3-0. Questa volta la divisa azzurra non ha potuto essere d’aiuto.
Nella stagione 1995/96, l’allora sponsor Lotto crea una quarta divisa per i rossoneri del tutto inedita: un completo azzurro che si rivela ancora una volta fortunato, il Milan allenato da Capello vince infatti lo scudetto. Ma non finisce qui, nella stagione 2020-21 il mitico colore torna a tingere la terza maglia del diavolo, questa volta nella sfumatura del blu petrolio.