Milan e Fiorentina e chi ha vestito entrambe le maglie; nell’era moderna in principio fu Francesco Toldo. Il portiere ex delle giovanili rossonere si trasferì prima in prestito a Firenze nel 1993 per poi essere riscattato per quattro miliardi di lire due stagioni dopo. Non giocò mai nel Milan ma ora lo allena Stefano Pioli con le sue sei stagioni alla Fiorentina tra il 1989 e il 1995; buon difensore ma decisamente poco avvezzo alle scorribande offensive con un solo gol segnato in viola. Dal 2003 al 2005 fu rossonero Giuseppe Pancaro per poi passare alla Fiorentina nella stagione successiva. Sforando di qualche anno, tra l’89 e il ’92, fu Diego Fuser a vestire entrambe le maglie con il Milan che lo prestò ai viola prima di farlo tornare alla base per cederlo definitivamente alla Lazio.
Cresciuto nella primavera del Milan e prodotto al 100% rossonero fu Marco Donadel a vedere la sua carriera sbocciare a Firenze dopo la cessione da parte del Milan nel 2005; ben 6 stagioni per lui e un’ottimo rapporto costruito a suon di prestazioni con la tifoseria viola. Brevissima ma condita dallo scudetto del 1999 l’esperienza di Domenico Morfeo al Milan giunto in prestito dalla Fiorentina nell’estate precedente. Sicuramente uno degli ex più amati da entrambe le tifoserie è però Manuel Rui Costa che passò al Milan dalla Fiorentina per 85 miliardi di lire nell’estate del 2001 lasciando grandi ricordi nelle sue città più amate: appunto Firenze e Milano. A vestire entrambe le maglie fu anche un certo Roberto Baggio che esplose a Firenze prima di passare alla Juventus mentre a Milano non riuscì mai a tornare quello di un tempo complici le traballanti condizioni fisiche.
In attacco abbiamo anche Maurizio Ganz e Bobo Vieri con il primo comunque decisivo al Milan con la famosa rete scudetto allo scadere contro la Sampdoria e il secondo già in parabola discendente a Milano quanto a Firenze. Esplose a Firenze invece Giampaolo Pazzini prima di intraprendere il giro d’Italia e giocare anche nel Milan facendosi comunque trovare spesso pronto sotto rete mentre Alessandro Matri è un prodotto della primavera rossonera ed ebbe un breve e dimenticabile passaggio per alcuni mesi anche in viola. Avvicinandosi ai giorni d’oggi ecco Riccardo Saponara e vestire entrambe le casacche ma soprattutto un altro ex molto amato come Jack Bonaventura; un trascinatore a Milano fino alla sua cessione e decisamente rivitalizzatosi nell’attuale esperienza alla Fiorentina. Chiudiamo con gli ex più freschi; hanno lasciato da poco il Milan sia Ciprian Tatarusanu che Ante Rebic; due ex viola dalle alterne fortune in rossonero ma comunque protagonisti dell’ultimo scudetto vinto con Stefano Pioli.