Stefano Pioli sa che quando alleni il Milan e incappi in una serie di risultati negativa come quella dell’ultimo mese la frase «fine di un ciclo» inizia a serpeggiare tra tifosi e addetti ai lavori. Dopo quattro anni in rossonero il tecnico parmense è messo in discussione forse veramente per la prima volta e ci si interroga, in caso di ulteriori risultati negativi, se convenga o meno un cambio in corsa sulla panchina del Milan. Nella storia rossonera del nuovo millennio abbiamo alcuni esempi di cambio della guida tecnica nel mezzo della stagione: alcuni portarono i risultati sperati mentre molti altri no. Se Cesare Maldini fu solo un traghettatore per terminare la stagione 2000/2001 al posto di Alberto Zaccheroni (e tutti lo ricordiamo per il clamoroso 6-0 nel derby contro l’Inter) la stagione successiva, iniziata con Fatih Terim sulla panchina del Milan, terminò con l’inizio dell’epopea Ancelotti che dall’ 11esima giornata di campionato assunse la guida tecnica dei rossoneri per lasciarla ben otto stagioni dopo vincendo tutto quello che c’era da vincere.
Massimiliano Allegri rimase per tre stagioni e mezzo sulla panchina del Milan; quella mezza stagione fu quella 2013/2014 in cui il tecnico livornese venne esonerato al termine del girone d’andata. Nonostante il credito accumulato dall’attuale tecnico della Juventus che portò al Milan uno scudetto e una supercoppa italiana evidentemente il ciclo volgeva al termine e i rossoneri terminarono la stagione con Clarence Seedorf in panchina senza però che l’olandese riuscisse a salvare l’annata dall’essere definita fallimentare con il Milan fuori da ogni posizione europea. Sicuramente si può definire traghettatore invece Cristian Brocchi che, sul finire della stagione 2015/2016, prese il posto lasciato vacante dall’esonerato Sinisa Mihajlovic andando a giocarsi le ultime sei partite di campionato e una sfortunata finale di Coppa Italia persa ai supplementari contro la Juventus. Anche questa volta il Milan in campionato rimase fuori da ogni posizione europea.
Una stagione e mezza invece per Vincenzo Montella in rossonero; l’ex aereoplanino portò in bacheca una supercoppa italiana nella finale di Doha battendo ai calci di rigore la Juventus ma la stagione successiva, complice la pessima partenza in campionato, venne sollevato dall’incarico alla 14esima giornata dando cosi il via all’interregno di Gennaro Gattuso (anch’egli durato un anno e mezzo come allenatore del Milan). Nella prima stagione Gattuso si qualificò per l’Europa League mentre nella seconda sfiorò il piazzamento Champions arrivando quinto di un solo punto; sicuramente buoni risultati stavolta quindi. Nella stagione successiva, 2019/2020 (quella delle «cose formali» per intenderci), fu disastroso l’avvio di Marco Giampaolo in rossonero. Il duo Fassone-Mirabelli decise che non era possibile proseguire cosi ed esonerò Giampaolo per affidare la panchina all’attuale tecnico Stefano Pioli. Un grande crescendo per Pioli in rossonero con, in sequenza, qualificazione all’Europa League, qualificazione alla Champions League e scudetto nelle prime tre stagioni prima della deludente ultima annata proseguita da risultati troppo altalenanti in quella in corso. Non sempre cambiare in corsa svolta la stagione, anzi, spesso si riduce a creare brevi parentesi con allenatori scelti solo perchè erano al momento disponibili e con i quali spesso non si può costruire qualcosa di duraturo e futuribile; sicuramente è una scelta da ponderare attentamente.