Il Milan, dopo aver conquistato lo scudetto numero 16 nell’anno del centenario, torna nella massima competizione europea. I rossoneri sono fin da subito chiamati ad affrontare match piuttosto complicati. Nella prima fase a girone pescano il Barcellona, il Leeds e il Besiktas. La squadra di Zaccheroni vince brillantemente il raggruppamento, anche grazie alla prestigiosa vittoria al Camp Nou al cospetto del Barcellona padrone di casa.
Il cammino europeo del Milan, purtroppo, si fermerà nella seconda fase a gironi. Il doppio pareggio rimediato contro il PSG risulterà decisivo ai fini della qualificazione. La gara di andata si disputa a San Siro il 14 febbraio 2001. I rossoneri vanno in vantaggio con gol di Leonardo al 27’ ma sono subito riagguantati da Anelka che, al 30’, ristabilisce la parità. Il grande rammarico è costituito dal cartellino rosso di Roque Júnior al 42’, elemento questo che condiziona il Milan che non smette però di lottare, con veemenza e determinazione. Il punteggio non cambia più, i rossoneri vanificano in casa una ghiotta occasione per scalare la classifica del girone. A distanza di 6 giorni si replica, questa volta al Parco dei Principi. L’equilibrio regna sul match fino al 75’, quando Robert porta in vantaggio i transalpini. Il gol di José Mari al 90’ serve solo a rendere meno amara la serata, il doppio pareggio con il PSG frena in modo quasi decisivo la rincorsa del Milan alla qualificazione nel girone B di Champions League. I rossoneri chiudono infatti a 7 punti, terzi in classifica, a tre punti dalla coppia di testa composta dal Galatasaray e Deportivo La Coruna.
La squadra di Zaccheroni, nonostante un lodevole impegno, dimostrò di non essere ancora matura per il grande raggiungimento europeo. Traguardo invece, che due anni dopo, il Milan di Ancelotti avrebbe conquistato in quel di Manchester.
