Il Milan e le trasferte inglesi; raramente dolci e spesso molto difficili da digerire con conseguenti risultati che dimostrano quanto sia insidioso andare a giocare nei caldi stadi d’oltremanica. Negli ultimi 10 anni il Milan ha incrociato le inglesi sia in Champions League che in Europa League e la prima partita che prenderemo in esame è il rovescio netto per 3-0 subito all’Emirates Stadium di Londra contro l’Arsenal. Siamo agli ottavi di finale di ritorno della Champions League 2011/2012 e i rossoneri vengono da un più che rassicurante 4-0 conquistato a San Siro contro i Gunners grazie alle splendide performance di Boateng e Robinho ma a Londra ci credono. Dopo 26 minuti l’Arsenal è già sul 2-0 con le reti di Koscielny e Rosicky e un Milan che non riesce a sostenere i ritmi di gioco inglesi va sotto 3-0 prima della fine del primo tempo con un rigore di Van Persie. I rossoneri, ringraziando soprattutto Christian Abbiati reggeranno però fino alla fine e la netta sconfitta risulterà indolore al fine del passaggio del turno.
Sempre ottavi e sempre Arsenal ma stavolta in Europa League nel marzo del 2018 per un Milan che, reduce dallo 0-2 del match di San Siro, prova con Hakan Chalanoglu a riaprire il discorso qualificazione ma un contestato rigore realizzato poi da Welbeck frustra le speranze rossonere che finiscono per cedere nel finale perdendo 3-1 ed uscendo dalla coppa. Decisamente migliore il risultato ottenuto all’Old Trafford di Manchester contro lo United nel marzo 2021 per gli ottavi di Europa League. Dopo il contestato annullamento di una rete di Kessie il Milan va sotto ma riesce a strappare un buon 1-1 nel recupero grazie all’inzuccata di Simon Kjaer. Purtroppo al ritorno a San Siro fu un bel gol di Pogba a decidere il passaggio del turno in favore degli inglesi.
Il ritorno in Champions del Milan nel 2021, dopo molte stagioni di assenza, vede i rossoneri esordire nel girone nel caldissimo stadio di Anfield contro il Liverpool e la partita è un saliscendi di emozioni. Un Milan subito alle corde viene prima salvato da Maignan che para un rigore a Salah e poi trafitto da una sfortunata autorete di Tomori. Tutto cambia però in due minuti quando con due contropiedi perfetti prima Rebic e poi Brahim Diaz danno il momentaneo vantaggio al Milan prima dell’intervallo. Ma il Liverpool è troppo per un Milan con poca esperienza internazionale e nel secondo tempo il risultato viene ribaltato nuovamente dalle reti di Salah ed Henderson per il 3-2 finale. Nella scorsa stagione invece sono state ben due le trasferte inglesi dei rossoneri. Prima la brutta sconfitta per 3-0 nel girone di Champions a Stamford Bridge contro il Chelsea di Graham Potter col Milan mai in partita ed in balia degli avversari e successivamente il dolce 0-0 al New White Hart Lane contro il Tottenham di un amareggiato Antonio Conte per gli ottavi di finale di ritorno che grazie alla vittoria di misura per 1-0 dei rossoneri all’andata consentì al Milan di proseguire un ottimo percorso in Champions fermatosi solo in semifinale.