Sei stagioni in rossonero non si dimenticano; l’avventura di Jack Bonaventura al Milan iniziò all’ultimo minuto del mercato estivo del 2014 e terminò nel giugno 2020 quando, dopo lo svincolo, si accasò alla Fiorentina. Davvero peculiari le circostanze del suo passaggio in rossonero dall’Atalanta quando Adriano Galliani virò sull’emergente centrocampista atalantino soffiandolo all’ultimo minuto ai cugini nerazzurri per sette milioni di Euro. Il Milan scelse Bonaventura e Jack scelse il Milan ripagandolo poi con ben 35 reti e 30 assist in 184 presenze condite dalla conquista, nel dicembre 2016, della supercoppa italiana ai rigori nella finale di Doha contro la Juventus in cui Bonaventura firmò lo splendido gol del pareggio di testa su assist di Suso.
Bonaventura si è piano piano preso il Milan fin dalle prime stagioni diventandone anche capitano pur in annate non particolarmente fortunate ne competitive per i colori rossoneri. La sua duttilità unità all’innegabile qualità, presenza in zona gol e grande spirito di sacrificio hanno conquistato il tifo rossonero fin da subito rendendolo uno dei giocatori più amati di quegli anni. Divennero famose le sue immagini all’ultima partita in rossonero prima dell’addio quando Jack venne immortalato mentre ammirava, perso nei suoi pensieri, per l’ultima volta quella curva che l’ha sempre sostenuto e considerato da subito un vero rossonero. Recentemente Bonaventura ha parlato del suo addio al Milan che però è servito al giocatore per trovare nuove motivazioni con la maglia viola della Fiorentina.
Jack, ora al quarto anno in viola, si è presto fatto amare anche dai suoi nuovi tifosi a suon di prestazioni di classe e sostanza riuscendo anche a tornare in nazionale a 34 anni. La convocazione di Spalletti non ha fatto altro che coronare e confermare la seconda rinascita del giocatore marchigiano che la sera del 25 novembre tornerà a San Siro con la sua Fiorentina per sfidare il suo passato rossonero in un match che sicuramente lo vedrà protagonista. E, tra i cori che sicuramente ci saranno per lui da parte del tifo organizzato rossonero e qualche stralcio di nostalgia, si spera che Bonaventura non sia del tutto focalizzato su di un match davvero troppo importante per il Milan di Stefano Pioli.