Uno dei più netti rovesci in Europa della storia del Milan avviene nella serata del 4 aprile 2002 quando i rossoneri di Carlo Ancelotti rendono visita ai gialloneri di Dortmund per la semifinale d’andata di Coppa Uefa (ora Europa League). Buono fino ad allora il cammino del Milan nella competizione ma il Dortmund è avversario di grande livello con una predilezione per il gioco offensivo grazie alla presenza di due punte di diamante come il ceco Jan Koller e soprattutto il brasiliano ex Udinese Marcio Amoroso (che sul finire di carriera fu anche meteora al Milan). Purtroppo per i rossoneri quest’ultimo è decisamente in forma e sfoggia tutto il suo repertorio nel primo tempo; rigore, colpo di testa e destro per una tripletta che, già al 40esimo del primo tempo, stende i rossoneri che non si riprendono più finendo per subire anche il gol dell’ex viola Heinrich nella ripresa per il 4-0 finale.
Il Milan, che in quel periodo era alle prese in campionato con una difficile ma infine portata a termine rincorsa alla qualificazione per la prossima Champions League, vuole però approcciare la partita di ritorno a San Siro con lo spirito di chi non ha nulla da perdere e ci prova con convinzione fin dai primi minuti. Ne bastano solo 20 per mettere davvero paura al Dortmund grazie alle reti di Pippo Inzaghi e Cosmin Contra. Pippo incorna uno splendido cross dal fondo di Serginho mentre Contra approfitta di una imperfetta respinta del portiere giallonero ed ex Milan Lehmann per trafiggerlo e rendere davvero caldo un San Siro che ora ci crede per davvero. Il Dortmund capisce però che forse è il caso di cambiare atteggiamento tattico e si chiude a protezione del risultato.
Al Milan servono altre due reti senza subirne per portare il match ai supplementari ma col talento dei vari Shevchenko, Pirlo, Serginho ed Inzaghi l’impresa pare non del tutto impossibile. Purtroppo però la muraglia giallonera continua a reggere ed il Milan deve aspettare il 92esimo minuto per trovare nuove, anche se ormai ridotte, speranze. Inzaghi si guadagna un rigore e Serginho lo trasforma di potenza e precisione; ora è si molto difficile ma la speranza è l’ultima a morire, si sa. Speranza che purtroppo svanisce solo 2 minuti dopo quando un Milan totalmente, e giustamente, sbilanciato in attacco subisce una veloce azione manovrata in ripartenza del Dortmund conclusa col diagonale beffardo del 3-1 firmato Lars Ricken. Il Match si chiude qui col Dortmund che conquista la finale di Rotterdam poi persa 3-2 contro il Feyenoord di Jon Dahl Tomasson mentre al Milan rimane solo il ricordo di una grande impresa solo sfiorata.
